Organic Synthesis

Strategy and Control
1. Auflage 2007
ISBN: 978-0-471-92963-5
Verlag: John Wiley & Sons Inc

Buch, Englisch, 928 Seiten, Format (B × H): 189 mm x 246 mm, Gewicht: 1740 g

In diesem Band geht es um zwei grundlegende Ansätze zur Lösung von Problemen in der organischen Synthesechemie: die Suche nach einer alternativen Strategie und die gezielte Modifikation eines existierenden Verfahrens. In fünf Hauptabschnitten widmen sich die Autoren selektiven Synthesen, der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfach- bzw. Doppelbindung, der Stereochemie und funktionellen Gruppen. Jedes einzelne der insgesamt 36 Kapitel stellt dabei zunächst klassische Verfahren vor und leitet dann zu modernen Synthesewegen und Strategien über. Die Chemie der Heterocyclen wird in integrierter Form behandelt, ergänzt durch ausführliche mechanistische Erläuterungen. Im Wesentlichen beschränken sich die Autoren auf gut verifizierte, in verschiedensten Situationen funktionierende Vorschriften. Mit zahlreichen aktuellen Literaturverweisen!

Autoren/Hrsg.

Wyatt, Paul (School of Chemistry

Wyatt, Paul

Warren, Stuart (Department of Chemistry

Warren, Stuart

Fachgebiete

• Naturwissenschaften Chemie Organische Chemie

Inhaltsverzeichnis

A: Introduction: Selectivity.

1. Planning Organic Syntheses: Tactics, Strategy, and Control.

2. Chemoselectivity.

3. Regioselectivity: Controlled Aldol Reactions.

4. Stereoselectivity: Stereoselective Aldol Reactions.

5. Alternative Strategies for Enone Synthesis.

6. Choosing a Strategy: The Synthesis of cyclopentenones.

B: Making Carbon-Carbon Bonds.

7. The Ortho Strategy for Aromatic Compounds.

8. ´-Complexes of Metals.

9. Controlling the Michael Reaction.

10. Specific Enol Equivalents.

11. Extended Enolates.

12. Allyl Anions.

13. Homoenolates.

14. Acyl Anion Equivalents.

C: Carbon-Carbon Double Bonds.

15. Synthesis of Double Bonds of Defined Stereochemistry.

16. Stereo-Controlled Vinyl Anion Equivalents.

17. Electrophilic Attack on Alkenes.

18. Vinyl Cations: Palladium-Catalysed C-C Coupling.

19. Allyl Alcohols: Allyl Cation Equivalents (and More).

D: Stereochemistry.

20. Control of Stereochemistry -- Introduction.

21 Controlling Relative Stereochemistry.

22. Resolution.

23. The Chiral Pool.

24. Asymmetric Induction I: Reagent-Based Strategy.

25. Asymmetric Induction II: Asymmetric Catalysis: Formation of C-O and C-N Bonds.

26. Asymmetric Induction III: Asymmetric Catalysis: Formation of C-H and C-C Bonds.

27. Asymmetric Induction IV: Substrate-Based Strategy.

28. Kinetic Resolution.

29. Enzymes: Biological Methods in Asymmetric Synthesis.

30. New Chiral Centres from Old.

31. Strategy of Asymmetric Synthesis.

E: Functional Group Strategy.

32. Functionalisation of Pyridine.

33. Oxidation of Aromatic Compounds, Enols and Enolates.

34. Functionality and Pericyclic Reactions: Nitrogen Heterocycles by Cycloadditions and Sigmatropic Rearrangements.

35. Synthesis and Chemistry of Azoles and other Heterocycles with Two or more Heteroatoms.

36. Tandem Organic Reactions.

General References.

Index.

Über Autor(innen)

Wyatt, Paul
Paul Wyatt, Senior Lecturer and Director of Undergraduate Studies, School of Chemistry, University of Bristol, UK and Stuart Warren, Reader in Organic Chemistry, Department of Chemistry, University of Cambridge, UK.

Paul Wyatt, Senior Lecturer and Director of Undergraduate Studies, School of Chemistry, University of Bristol, UK and Stuart Warren, Reader in Organic Chemistry, Department of Chemistry, University of Cambridge, UK.